现已公开支持拜登出任下任美国总统的《华盛顿邮报》27日报导指，1990年因投资不慎而面对财务危机的特朗普如何被指在老夫年事已高之际，“连哄带骗”地使他修改了遗嘱，将本应分给其兄弟姐妹的巨额遗产纳入囊中，以此来填补经济窟窿。报道还包括了多则特朗普侄女玛丽（Mary Trump）对她的姑姑、退休联邦法官玛丽安·特朗普·巴里（Maryanne Trump Barry）的采访录音。在多段去年1月的录音中，巴里指当时他们的父亲已经患有老年失智症，弟弟特朗普则在这种情况下让其改变了遗嘱获得了成功地产商父亲名下的大部分财产。事实上，自上世纪70年代开始活跃于美国媒体的特朗普，一直以他是一名来自纽约的地产巨富的形象示人。
特朗普在上世纪80年代和90年代因为投资大西洋城泰姬陵赌场等项目上投资管理不慎，造成其几度濒临破产，这些故事也被美国人熟知。其爱女伊万卡早年也一度在采访中公开讲述过，特朗普在事业低谷时一度告诉年仅9、10岁的她，一个坐在第五大道特朗普大厦门口的乞丐都比他多有着80亿美元的故事。但随着2004年电视真人秀《学徒》节目的播出，特朗普时来运转，并再次开始以商界偶像和地产巨鳄的形象回到了美国民众的眼前。正因如此，作为近乎政治素人的他在2016年参见美国总统大选时，可以肆无忌惮地攻击对手希拉里是华盛顿“污水式”建制派腐败的典范。特朗普面对选民不断强调自己是巨富，坚持是其本人自我资助参选。那么事实上，特朗普真的如他自我推销的那样，是白手起家的亿万富翁吗？显然，如果依照纽时的报导来看，答案近乎可以说是否定的。
长期以来，特朗普本人都拒绝公开其个人的纳税信息，屡次以正在接受国税局审查为由拒绝公开他的个人经济情况。这也使他成为了自上世纪70年代以来，第一位拒绝公开个人基本财务情况的美国总统。纽时报导称，截至2017财年的过去18个年头中，特朗普有11年没有缴纳过纳联邦个人所得税，除此之外，他在当选总统的2016年和上任总统的第一年，每年仅缴纳了750美元的税款。这一消息也立即引来了其对手拜登竞选团队的注意和攻击。拜登团队周一凌晨就登出了一则短视频，并指不用说是亿万富翁或百万富翁，一名普通的教师在美国一年就要缴税约7239美元，一名消防队员要缴5283美元，一名护士要缴税10216美元。而特朗普在担任总统后的头年却仅缴了750美元的联邦个人所得税。 6park.com
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与此同时，特朗普和他的公司2017年在其他国家则缴纳了更多的税，包括在巴拿马缴纳了约1.56万美元，在印度缴纳了约14.5万美元，在菲律宾缴纳了约15.7万美元。不过，这些税款的总数目与特朗普的收入相比依然微不足道。在2000年至2017年间，他的联邦所得税总额仅为每年平均140万美元，与其收入不成比例。在调查特朗普集团的税务记录后，该报分析称，特朗普的商业活动中有“一个奇怪的模式”：2010年至2018年间，特朗普在他几乎所有项目的业务支出中，把大约2600万美元的“咨询费”勾销了，而这些费用通常占他收入的五分之一。这则是因为在美国，雇主可以将咨询费作为业务费用扣除，这也可以避免与工资相关的预扣税。
但依照美国国税局的规定，这种咨询安排必须是企业经营中“正常且必要的”部分，费用还要合理，并基于市场标准，不过，接受这些费用的人仍然需要缴纳所得税。值得注意的是，虽然没有迹象表明国税局对特朗普扣除数百万美元咨询费的做法提出了质疑。但这被指是他将资产转移给子女的一种方式，因为通过这种方式无需缴纳赠予税。除咨询费外，他还被指“通过可疑的措施”减少了自己上交的税款，其中一项操作是高达7290万美元的退税。不过，美国国税局正在为这笔巨额退税和特朗普进行司法斗争。该报分析称，特朗普“每年缴纳的所得税总额比超级富豪的平均税额少了大约4亿美元”。报道还提到，特朗普的商业帝国从报税来看基本上处于亏损状态，其主要经营项目那么每年亏损数百万美元，有时更是亏损数千万美元一年。资料显示，特朗普的收入长期以来一直靠参加《学徒》节目的所得支撑