蒋百里先后当过段祺瑞、袁世凯、黎元洪、吴佩孚、孙传芳、蒋介石等人的参谋长或顾问，曾两次担任中国最高军事学府的校长——1912年担任保定陆军军官学校校长，1938年当过陆军大学代理校长。死后，他被追赠陆军上将。

有趣的是，他在30年代访问德国时，想把两个女儿送进德国的一所名校，却怎么也入不了学。
当时，蒋百里请他的一位老师介绍两个女儿进德国一个小学校。该校却以从没收过东方学生，且名额已满为借口，拒绝了。
一天，德国国防部长兴登堡将军设宴招待蒋百里。
那位替蒋百里帮忙不成的老师也在座。他悄悄地在蒋百里耳边说： “兴登堡将军的女儿也在这个学校。”

蒋百里于是把自己两个女儿不得入校的情形告诉兴登堡。
兴登堡一听，立即在一张纸上写了几个字，递给蒋百里说：
“你拿介绍信见校长，他就能通融办理。”
随后，蒋百里拿着兴登堡的纸条去见校长。
这个学校的校长是德国旧皇族的亲戚。因为，这是一所德国贵胄初级学校，所以拒绝了蒋百里。谁知校长看了兴登堡将军的信，态度大变，马上就同意了。

蒋百里的两个女儿入学后，这个校长居然还把自己一套三间房中腾出一间给蒋百里的两个女儿住。
后来，蒋百里感叹地说：“想不到，讲人情进学堂的事，在不讲人情的德国也难免。”