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一提到二十世纪的上海滩不得不提其最大的黑社会势力青帮，在其最厉害的老大杜月笙的苦心经营之下，青帮的实力达到了巅峰。杜月笙也成为了上海滩的一张名片。
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杜月笙出身贫寒，四岁成了孤儿，在其继母和舅父的养育下，长大成人，14岁就从苏州孤身一人来到上海打拼，当了一家水果店的伙计，后加入青帮拜黄金荣为大哥，因其头脑灵活，办事干练，人缘极好，深得了黄金荣夫妇的喜欢和器重，开始崭露头角。1925年杜月笙创办的三鑫公司，开始垄断法租界一代的鸦片生意。杜月笙为人仗义，谈吐幽默，善于结交各方豪杰，连周边的军阀头目都是他的拜把子兄弟，使其势力青云直上，成为了上海滩第一人。
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杜月笙手下有十几万兄弟，连上海的警察和军队都不敢惹，其势力深入了上海各大行业领域，白道黑道通吃，只要他跺跺脚，上海滩就得颤三颤。杜月笙的影响力之大，使民国的一些名人都转投其门下，比如袁世凯称帝时的第一智囊杨度和退下来的民国总统黎元洪都是杜月笙的贵客。黎元洪到达上海后，杜月笙把他住过的一栋别墅让给了黎元洪，黎元洪在此住了三个月，临走时留下一副对联赠予杜月笙，春申门下三千客，小杜城南五尺天。连黎元洪都认为称杜月笙是上海的土皇帝，一点儿也不为过。上海滩的大小琐事没有杜月笙摆不平的，小到街头的打架斗殴事件，大到各政治军事势力集团的利益划分，都要请杜月笙出来调节，杜月笙说一句话，那可是一言九鼎，掷地有声。
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杜月笙势力最大的时候，在上海开了很多家银行，关于银行的具体经营状况，他不管不顾，只让银行到期给他交好处费，好处费堪比天价，这些银行在杜月笙的盘剥之下，居然还有一家能够存活下来，便是中汇银行。当孔祥熙在上海主持法币改革的时候，告诉黑斯顾问，一定要请杜月笙加入货币储备局当顾问。黑斯却不以为然，认为杜月笙只是个黑社会，建立货币储备局的事，跟杜月笙没有关系，但是孔祥熙感觉事情重大，此事如果不经杜月笙的同意是推行不下去的。最终还是拉杜月笙入伙。但这次币制改革中，使杜月笙损失了20多万美元，杜月笙向孔祥熙索赔，却遭到了孔祥熙的拒绝。杜月笙当晚便派这几个人拖着一口棺材放在了孔祥熙家的门口，棺材里放着一个带血的鸡头。孔祥熙代表的国民政府势力不得不向杜月笙低头，答应赔款。