蒋介石有一个坚持了一生的习惯，那就是写日记，特别是在他的后半生，每日一篇日记，几十年来从没有间断过，哪怕是临终前的一段时间，还依旧在清醒时写日记。
1975年蒋介石离世之后，蒋家后人将他的日记放到了美国胡佛研究所档案馆中。2006年时，胡佛研究所将日记逐步展出。此展一开，迅速吸引了大批学者前往观摩。随着日记的展出，昔日老蒋对毛泽东的评价也逐渐被人们所知。

1925年3月，孙中山病逝后，蒋介石上位成为了孙先生的接班人。上台后的蒋介石并未真正的继承孙中山先生的遗志，而是搞起了内部斗争，大肆捕杀共产党，破坏我党交通站，其目的就是想彻底消灭我党，以此来保证他一党专政以及独裁的计划，然而，老蒋低估了我党的实力和领导人的能力，此时的毛泽东在老蒋的眼里根本构不成威胁。
在老蒋的日记中，毛、蒋二人第一次见面是在抗日战争后国共重庆谈判时。实际上，早在第一次国共合作时，二人就有过一次非正式见面。

1924年，国家内忧外患严重，外强的侵略加上军阀混战，国内形势苦不堪言，为了解决这一局面，国、共两党经过多次沟通后达成合作方针。1月，国民党在广州召开第一次代表大会，毛泽东作为共产党代表之一参与会议。当时，毛泽东作为候补执行委员被邀请上台发言，而老蒋也只不过是台下的一个听众罢了，他怎么也没想到，台上这个瘦高青年，竟然会成为自己半生的宿敌。 6park.com
三年后，老蒋在上海发动“四一二政变”，开始大肆打压我党人士，就在这个过程当中，毛泽东的名字开始频繁出现在他的视线中。在毛泽东的带领下，我军一次又一次地冲破国民党的封锁，取得了一次又一次的胜利，直到这时，老蒋才开始正视这个“敌人”。

抗日战争胜利后，国、共两党问题成为了首要问题。是打、是合，老蒋也在纠结。打，没有必胜的把握，国际上的舆论压力也会很大；合，未来发展规划也会是个大问题。
当然，国内外呼声最高的还是“合”，迫于形势压力，老蒋决定暂时先进行和谈。为此，老蒋亲自致电远在延安的毛泽东，“诚邀”他来重庆商讨国、共问题。
起初，老蒋以为毛泽东定然不会来，只要毛泽东拒绝邀请，那么，他就有名正言顺的理由进行内战。对外他大可以说是毛泽东拒绝和谈，为了国家的统一他迫不得已发动战争。然而，让他万万没想到的是，毛泽东竟然同意了和谈，并答应不日赴渝会面。

毛泽东的这一决定，打了老蒋一个措手不及，他料定毛泽东不敢来，所以他当时也不过是嘴上说说，并未真的让人做准备工作。
其实，在接到老蒋的邀请后，毛泽东并未第一时间给出答复，他也有他的顾虑，蒋介石此人心胸狭隘，上台后一直奉行的是独裁政治，多年来对我党打压不断，怎会轻易接受和谈。先有多次暗杀李宗仁，后有扣押软禁张学良，如若答应邀请前往重庆，自己难免也会遭遇不幸，可是，为了国家发展，民族大业，毛泽东权衡利弊后还是答应了邀请。
美国和苏联当时也是支持两党和谈的，在得知毛泽东答应赴渝会面之后，美国竟主动充当起了保镖一职，派驻华大使乘专机亲自到延安接毛泽东飞往重庆，全程保驾护航。有了这一层护盾，老蒋就算有什么想法，恐怕也要三思而后行。

对于毛泽东答应来渝之事，老蒋在自己的日记中也有记录，在得知毛泽东答应邀请之后，老蒋确实有了软禁他的想法，碍于外界干扰因素诸多，中间又有美方作保，权衡之后，蒋介石放弃了这个想法。毛泽东到达重庆的当晚，老蒋在自己的官邸设宴热情款待了毛泽东一行人。
这次谈判历时42天，期间毛泽东曾提出建国后的军队编制在我党占比要在48%，在政府机关行政工作中也要有我党与其他民主人士的一席之位，在老蒋看来，毛泽东的这些要求简直是天方夜谭，在他的日记中是这样形容的：“毛泽东乃罪大恶极之首”、“欲壑难填之辈”、“共党所提条件简直让人脑袋受刺激”。

谈判结束后，毛泽东一行人在美国驻华大使的护送下飞回了延安，老蒋在日记中写道：
毛泽东此人无成事之可能，也没有阻碍我统一全国的能力，随他去吧，终究逃不出我的掌握！
到这时，他依旧没把毛泽东放在眼里，而是想当然地认为毛泽东不是自己的对手，只可惜，事实往往以打脸结束。
1949年，老蒋败逃台湾，直到这一刻，他开始反省了，他低估了毛泽东等人的能力，甚至有些后悔当初在重庆放走毛泽东。

1950年抗美援朝开始后，蒋介石以为自己的机会来了，遂开始时刻关注朝鲜半岛局势问题，认为自己可以趁机坐收渔翁之利，只是，他并没有等到这个机会，志愿军凭借顽强的毅力和灵活的作战打败了装备精良的“联合国军”。
直到这时，老蒋终于明白自己当年输在了哪里，他在日记中写道：“在这个世界上，没人是毛泽东的对手，包括他自己。”