民国时期是传奇迸发的一个时期，前有中国戏曲一代宗师的梅兰芳，后有青帮大佬杜月笙，而这两个传奇人物却能够被同一个女子联系在一起，这个女子就是孟小冬。

能够和两位大佬扯上关系的孟小冬自然也不是普通人，她也是民国传奇女子之一。

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1907年，孟小冬出生在一个京剧世家，她的祖父孟七出身徽班，尤其擅长演文武老生兼武净，而且受祖父的影响，她的父亲、伯伯、叔叔也都是京剧演员。 出生在这样的家庭中，孟小冬毫不意外地走上了从艺的道路。
孟小冬从9岁开蒙时就展现出了在京剧老生方面极高的天赋，在12岁时就第一次登上了舞台。 14岁时更是和张少泉、粉菊花、露兰春、姚玉兰等大角同台演出，毫不怯场的她取得了不俗的成绩。 当时的人都觉得她"扮相俊秀，嗓音宽亮，不带雌音，在坤生中已有首屈一指之势"。 但是宛平（今北京）的京剧才是京剧界的《天花板》，于是孟小冬趁热打铁，18岁时就北上求学。

孟小冬初到北国后，便频繁地在北京天津两地参加各种坤班的演出，她那么年轻，在台上却和当时有名的男角老生们不相上下，在台下她又明艳动人，强烈的反差和精湛的京剧演技。 让孟小冬成为红极一时的名角。

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那个时候也正是梅兰芳出名的时候，梅兰芳是男扮女装唱旦角，被称为「伶王」;而孟小冬又是女扮男装唱生角，被称为「冬皇」，两人刚好阴阳调和，乾旦坤生。 便被当时的「CP粉」们大力撮合，尤其是大宅门的堂会，让他们合作演了好多例如《四郎探母》、《游戏凤》的名剧。

孟小冬和梅兰芳两人对对方京剧的才华惺惺相惜，又加上人们的大力撮合，竟真成了一对佳偶。
只是此时梅兰芳家中已经有了两位妻子，这两位妻子都不同意孟小冬进门，于是梅兰芳便在外面买了一个别院，带着孟小冬住了进去。 这一来却惹怒了一个叫王惟琛的人。


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王惟琛爱慕孟小冬已久，如今孟小冬嫁给了梅兰芳，王惟琛几近疯狂，他便带着手枪来到了梅兰芳和孟小冬的家中。 当时正在孟小冬家中做客的张汉举不巧地碰见了这一幕，而梅兰芳报警的举动更是惹怒了王惟琛，愤怒中。 王惟琛的手枪走火，张汉举就成了这段爱情中的无辜冤魂。
张汉举的死亡在社会上掀起了浪，在社会舆论的迫使下，孟小冬不得不和梅兰芳分离了，孟小冬心碎不已，甚至几度想要皈依佛门。 此后，孟晓冬对梅兰芳一直避而不见，哪怕是1931年的梨园名伶聚会，孟小冬也没有出席。 也就是说这一次分开之后，两位名角再也没有合作的作品了。

孟小冬和梅兰芳的离婚，反而给了杜月笙机会。 杜月笙对孟小冬的情分也早在1925年就开始了。 1929年他虽然娶了名须生姚玉兰，但对孟小冬依旧念念不忘。 后来战争来临，杜月笙也对孟小冬多有关照，在姚玉兰的嘘寒问暖，杜月笙不露声色的敬重体恤，使她感到数年来未曾有的温暖，最终以身相许。 而此时杜月笙已经是年逾花甲的一个多病老头，孟小冬却也相伴侍奉。 杜月笙生病过后不曾下过床塌，为了给孟小冬一个名分，还是由人搀扶着，与孟小冬拜堂成亲; 孟小冬的脸上也现出了笑容。 一生傲岸的孟小冬，最终也算是有了真正的归宿。