关于《红楼梦》在中国文化史上的地位， 毛泽东1956 年在《论十大关系》中，谈到中国和外国的差距，不经意间说了一句话：“除了地大物博，人口众多，历史悠久，以及在文学上有部《红楼梦》等等以外，很多地方不如人家，骄傲不起来。”评价之高，可以说是无以复加了。可见在四大名著中，毛泽东最喜爱且评价最高的应该是曹雪芹所著的《紅楼梦》。

参加革命后，一路风云，毛泽东竟也时常谈论《红楼梦》。1928 年在井冈山革命斗争最艰苦的岁月里，他同贺子珍讨论《红楼梦》的人物。贺说《红楼梦》里全是情情爱爱，软绵绵的没意思，毛泽东立即反驳说你这个评论不公正，这是一本好书，《红楼梦》里写了两派，一派好，一派不好。贾母、王熙凤、贾政，这是一派，是不好的；贾宝玉、林黛玉、丫环，这是一派，是好的。《红楼梦》写了两派的斗争。我看你一定没有仔细读这本书，你要重读一遍。”1935 年长征途中，他同刘英谈到《红楼梦》，说贾宝玉是“鄙视仕途经济，反抗旧的一套，有叛逆精神，是革命家”。延安时期，他同文化人交谈时，经常发表对《红楼梦》的看法。据茅盾《延安行》回忆，1940 年6 月毛泽东和他畅谈中国古典文学时，“对《红楼梦》发表了许多精辟见解”。
建国后毛泽东在访苏的时候，还用林黛玉说的一句名言“不是东风压倒西风，就是西风压倒东风”来比喻国际形势，让林妹妹这句经典名言广为流传。
1961年12月20日，毛泽东在各大区第一书记会议上说：“《红楼梦》是尊重女性的，说贾宝玉是同情被压迫的丫环的。《红楼梦》不仅要当作小说看，而且要当作历史看。”
毛泽东在1965年对他的表孙女王海容说过：“你要不读一点《红楼梦》，你怎么知道什么叫封建社会？这部小说描写的是乾隆年间，清朝开始走下坡路，曹雪芹借贾、史、王、薛‘四大家族’的兴衰，揭示了封建制度的腐朽。”
从1958 年7 月1 日到1973 年5 月26 日， 15 年间，毛泽东共15 次索要《红楼梦》， 有时一次就索要好几种版本。他逝世时，在中南海丰泽园和游泳池两处故居放置的图书中，还有线装木刻本、石刻本、影印本及各种平装本的《红楼梦》达20 种。

联系作者所处的时代背景来读。曹雪芹生活在18世纪上半期。毛泽东认为，那时中国“已经有了一些资本主义生产关系的萌芽，但是还是封建社会。这就是出现大观园里那一群小说人物的社会背景”，“就是产生贾宝玉这种不满意封建制度的小说人物的时代”。
联系封建社会的宗法关系来读。以家长制为核心的宗法关系，是维系封建社会的基础。封建社会走向没落，自然要反映在宗法关系的松动上。毛泽东从《红楼梦》中看出“家长制度是在不断分裂中”这个趋势。
联系封建社会的政治关系来读。毛泽东读《红楼梦》，特别看重第四回，多次讲那是理解这部小说的“总纲”。原因是这一回通过“葫芦僧乱判葫芦案”，讲出一套封建社会的“护官符”，反映了小说中贾、史、王、薛四大家族的政治关系。
联系封建社会的阶级关系来读。毛泽东一向主张从阶级斗争的角度来理解人类历史。1973年5月25日毛泽东说：“读《红楼梦》，不读五遍，根本不要发言。因为你不能把它的阶级关系弄清楚。”