1941年7月7日，在获得了从中央集团军群转隶而来的第2装甲集群及第2集团军以后，兵强马壮的由冯·伦德斯泰特陆军元帅指挥的南方集团军群发起了基辅战役，至19月26日结束，德军第6集团军攻占基辅城，基辅战役结束。
此役，德军以伤亡13万余人的代价，取得了成建制地全歼第5、第21、第26、第37集团军共43个师，以及第38、第40集团军的7个师，苏军伤亡将近20万人，俘虏将近70万人的巨大胜利，被认为是战争史上规模最大的包围战。

冯·克莱斯特上将率领的第1装甲集群从第聂伯河河湾上的克里门巧格向北进攻，特别是海因茨·古德里安上将的第2装甲集群，在攻占了斯摩棱斯克，打开了通往莫斯科的大门，但德军统帅部却决定暂时放弃莫斯科方向的作战，要求以乌克兰和列宁格勒为主要目标。
于是，古德里第2装甲集群从图比齐夫斯克以西渡过杰斯纳河向南挺进，直插基辅后方的罗姆内，布良斯克方面军（下辖第3、第13、第21、第50集团军）叶廖缅科大将未能实现向苏军最高统帅部作出的“粉碎古德里安”的保证，古德里安和克莱斯特两大德军装甲集群的会合，彻底打乱了苏军的作战部署，造成了基辅会战苏军的惨败。

冯·赖歇瑙元帅指挥的德军6集团军则趁机向东运动，强行渡过苏军重兵把守的第聂伯河，全力进攻基辅城，围歼西南方面军第5、第21、第26、第37集团军，这4大重兵集团。 6park.com
德军三大作战单位的联袂进攻，导致西南方面军防线全线彻底无逆转的崩溃，苏军临时组成的督战队士兵手中冲锋枪、轻重机枪喷出的火舌，都难挡兵败如山倒的苏军成建制的集体逃逸。

当然，苏军最高统帅拒绝了总参谋长朱可夫大将建议放弃基辅，将西南方面军撤到第聂伯河对岸，以避免被德军合围，然后全力保卫莫斯科的建议，至少犯了战略上的军事错误，是导致西方方面军战败的最根本原因。
此外，苏军最高统帅部一再拒绝西南方面军总司令布琼尼元帅、铁木辛哥元帅请求突围，严令西南方面军前后两任最高指挥官死守基辅，埋下了西南方面军被德军铁壁合围，突围无望最终全军覆没的伏笔，至少在战略部署上苏军统帅部要负主要责任。

其实，在德军第1、2两大装甲集群，在罗姆内会合以前，西南方面军仍然是有机会成建制地实现突围，至少不会形成日后全军覆没的悲剧。
如果不是统帅部在最后时刻派专机，说不定布琼尼元帅、铁木辛格元帅、赫鲁晓夫中将这三位西南方面军的军政首脑都将成为德军的战俘，那基辅战役的损失就更大了。

此役，苏军最高统帅斯大林曾经向英美两国保证基辅、莫斯科、列宁格勒这三座城市，苏军会死守到底，绝对不会丢失，斯大林认为守着这三个主要城市，英美才会向苏联提供持续不断的军事援助，因此，此时的基辅，在斯大林眼中不仅仅具有军事作用，更具备政治意义了。
持续了两个半月以上的基辅战役，在正面300余公里、纵深约600公里的乌克兰大片领土上进行；此役德军击毁或缴获苏军900辆坦克、4000余门火炮、3500余辆汽车，可谓战果辉煌，是二战最为著名的包围战。