十二月五号，江阴失守三天后，日军对南京外围发起了进攻。 

南京的政府机关已经撤得干干净净。唐生智为了体现守城决心，专门下令封锁水路，把所有轮船全部集中起来弄走，破釜沉舟地大干一场。问题是，蒋介石虽然关心守城，却没有想过城里还有七十万老百姓，只告诉大家要誓死保卫首都，一直没有疏散平民的安排，结果开战的时候，人都堵在城里。幸好一批外国人觉得不对，专门在城区划出一大块地方，宣布为“国际安全区”，要求中国和日本军人都不得在安全区里打仗。  

南京外围炮火连天的时候，日本人的情况也不乐观。从上海到南京，后勤线突然拉长几百公里，一路没有弹药补给，作战十分紧张，粮食一类东西都靠抢解决。鬼子边抢边强奸杀人，但炮弹炸药却抢不到，只能从后方运过来，如果不能在短期内结束战事，就有被对方打防守反击的危险。南京之战，已经变成了一场十几万人之间的大赌注，一方赌的是持久，另一方则赌斗志。 

经过两天激战，南京外围阵地逐渐被攻陷，眼看机场也要进入炮火射程，蒋介石终于带着宋美龄乘飞机离开。 

一直以来，蒋委员长坐镇南京，指挥各路大军南北抗战。从离开的那一刻起，十几万守城部队正式陷入三面包围之中，他们唯一的服从和指望，是并不熟悉、也不服众的最高领导，唐生智。 

十二月九号，松井石根给中国守军下了投降通牒，没有得到答复，于是日军继续进攻，重点是地形平坦的光华门。 

守卫光华门的是中央教导总队。几番拉锯战后，日本人相信，光华门的地形虽然好，却不适合进攻，因为他们攻不下来。 

从光华门到中华门，日军没能占到便宜，但在城南的制高点雨花台，他们找到了一丝安慰。 

守卫雨花台的是德械八十八师。师长孙元良。孙师长虽然开战初勇过一阵，但是个人品德实在不让人放心，据说还贪污过修工事的经费。在上海几番激战，八十八师早已物是人非，大批补进没有经验的新兵，当两个旅长先后战死之后，孙元良终于撑不下去，带着部队擅自逃命。 

孙师长有一百个借口不肯守城，但后面的三十六师是不会理会的，尤其是三十六师也是德械师，师长宋希濂是黄埔一期出身，跟孙元良资格不相上下。看到前队四散逃亡，宋师长毫不客气，当场架起机枪，告诉八十八师的残兵败将：要么回去守城，要么军法从事，没有别的选择！ 

在黑洞洞的枪口面前，孙元良倒吸了一口凉气。日本人虽然可怕，毕竟战死还有个名份，而临阵军法从事就没那么光彩了。思前想后，孙元良把心中的恐惧放到一旁，带着手下回到阵地，重新守城。 

看着孙元良远去的背影，宋希濂心里很不轻松，因为他预感到，南京城的防御，怕是撑不住多少时间了。 

从十二月十号到十二号，鬼子付出七千多人伤亡，攻下了雨花台、紫金山，还硬生生挤进了中华门，但守军战线始终不崩溃，一直期盼的海军也没有及时赶到，而城里的中国军队还有预备队，有充足的弹药和粮食储备，一幅打持久战的样子。如果继续耗下去，鬼子的弹药是坚持不了多久的，不少人已经断粮，松井石根开始担心起来：即使运输线通畅无阻，供应前线也是相当困难的事情，万一后方受到袭击，事情就会更加复杂，搞不好要闹得不可收拾。 

鬼子的担心不是没有道理的。事实上新四军半年后就在华南大打出手，甚至一度攻克过城郊的雨花台，震动南京全城。无奈蒋委员长一把算盘精天下，从来连对手带队友一同算计，连阎锡山的气度都不如，南京打得热火朝天的时候，新四军才刚刚组建，别说派到前线，连队伍都没凑齐。 

松井石根缺粮少弹，南京守军红着眼要打巷战，就在最关键的一刻，蒋介石动摇了。
起初决定在上海打，是想利用国际制裁，结果洋人没有发话，反而把几十万大军搭了进去；现在要守南京，他同样没有信心，只是希望能出现新的外交奇迹，例如德国调停或苏联干涉之类。可是忙乎了半天，英美法等“民主模范”都不肯帮忙，德国人的调停也没有效果，苏联倒是慷慨大度地同意提供一批军火，却也不肯直接出兵支持。一句话，打铁必须自身硬，没有本钱的时候，别人是不会主动上门的。 
于是蒋介石又一次悲观起来。他认为日本人的后勤是无敌的，前锋是凶猛的，而手上那点兵将肯定是打不过的，要是外交没有指望，不如早点把人马撤出来，能保存多少实力就保存多少，总比全军覆没要好。十二月十一号，他给唐生智发电报，让他看好形势，如果支持不住，不妨撤退。 
刚刚说是与城共存亡，立刻就要相机撤退，唐生智十分莫名其妙。委员长的执行力十分果断，除了发电报，又让顾祝同打电话给唐司令，要他晚上赶紧过长江，其他部队“视情突围”。 
唐生智确实不想在南京城守死，水平也不高，但他也知道自已是城防司令，是十几万大军的最高指挥，要是突然跑路，部队立刻会崩溃。因此在顾祝同的电话里，唐司令谢绝了他的好意，告诉顾司令说，必须先传达清楚领袖的命令，然后才能离开南京。 
















十二月十一号晚上，蒋介石又给唐生智发了一封电报，让他看准机会撤退。鸭梨山大的唐生智在司令部开过会后，终于决定，第二天突围。
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