1927年9月28日(农历1927年9月3日)，蒋介石东渡求婚。
1927年9月28日，下野后的蒋介石东渡日本，准备去说服未来的岳母同意他娶宋美龄女士为妻。8月，蒋介石给宋美龄发出求爱信，他说：“余今无意政治活动，惟念生平倾慕之人，厥惟女士，前在粤时，曾使人向令姊处示意，均未得要领。当时或困政治关系，顾余今退而为山野之人矣。举世所弃，万念灭绝……所谓功业宛如幻想。惟独对女士才华容德，恋恋终不能忘。但不知此举世所弃之下野武人，女士视之，渭如何耳？”

此举得到宋美龄的应允，但宋家仍不同意，于是蒋介石决定去日本向宋老夫人面求。9月23日，蒋介石在上海发表一简短宣言，谓：“此行与政治无关，惟在获宋氏家族对美龄女士婚事之同意。如获同意，则将在上海结婚，然后偕游海外。”
9月28日，又在《民国日报》发表《家事启事》，宣称：“各同志对于中正家事，多有来书质疑者。因未及遍复，特奉告如下：民国十年，原配毛氏与中正正式离婚。其他二氏，本无婚约，现已与中正脱离关系。现在除家有二子外，并无妻女。惟恐传闻失实，易资淆惑，端此奉复。”当天，蒋在张群等人陪同下去日本。